Kai Weßler wurde 1974 in Duisburg geboren. Er studierte Theaterwissenschaft, Musikwissenschaft, Medienwissenschaft und Jura an der Ruhr-Universität Bochum und arbeitete parallel für verschiedene Zeitungen. Nach dem Studium war er für zwei Spielzeiten am Theater Regensburg als Dramaturg und Pressesprecher engagiert, anschließend arbeitete er drei Jahre in der Öffentlichkeitsarbeit am Theater Aachen. 2005 bis 2010 war er Dramaturg für Musiktheater und Konzert am Theater Aachen, dann wechselte er in der gleichen Position an das Staatstheater Nürnberg. Kai Weßler arbeitete mit Regisseuren wie Peter Konwitschny, Georg Schmiedleitner (u.a. Wagners »Ring des Nibelungen«), Ludger Engels, Laura Scozzi, Reinhild Hoffmann, David Mouchtar-Samorai, Eva-Maria Höckmayr, Gabriele Rech, Michael Talke, Josef E. Köpplinger und Stefan Otteni. Er schrieb die Libretti zu mehreren Kinderopern (»Pinocchio« mit Johann Casimir Eule sowie »Moses’ Entscheidung« mit dem Komponisten Sebastian Schwab). Lehraufträge führten ihn an die Bayerische Theaterakademie August Everding in München, an die Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg sowie an das Forschungsinstitut für Musiktheater in Bayreuth. Seit der Spielzeit 2018/19 ist er als Dramaturg für Musiktheater an der Semperoper engagiert.