2005/06 Ensemblemitglied der Semperoper Dresden und hier in über 50 Partien zu erleben, u.a. als Tanzmeister und Brighella (»Ariadne auf Naxos«), Camille de Rosillon (»Die lustige Witwe«), Steuermann (»Der fliegende Holländer«), Pedrillo (»Die Entführung aus dem Serail«), Arbace (»Idomeneo«), Jaquino (»Fidelio«), Pfeifer des Grafen (»Mathis der Maler«) und Triquet (»Eugen Onegin«). Gastengagements führten den Tenor an bedeutende Häuser wie die Oper Frankfurt, die Deutsche Oper Berlin, die Santa Fe Opera, das Teatro Massimo in Palermo und das Festspielhaus Bayreuth. Große Anerkennung im lyrischen Fach erlangte er bereits als Preisträger der Kammeroper Schloss Rheinsberg im Sommer 2007 als Nemorino in Donizettis »L’elisir d’amore «. Unter der Leitung von Fabio Luisi gab er 2010 im Musikverein in Wien sein Rollendebüt als Faust in »La Damnation de Faust« von Hector Berlioz. Im Sommer 2011 war er als Belmonte in »Die Entführung aus dem Serail« beim Opernfestival Jennersdorf zu hören. Als Tamino debütierte er in der Spielzeit 2011/12 erfolgreich an den Opernhäusern von Mannheim und Darmstadt sowie 2013 an der Staatsoperette Dresden. Zuletzt übernahm er im Mai 2015 die Partie des Cecil Cheshire in der Uraufführung von Gordon Gettys »The Canterville Ghost« an der Oper Leipzig. Seine Konzerttätigkeit führte den Tenor an renommierte Konzerthäuser wie die Alte Oper Frankfurt, die Accademia Nazionale di Santa Cecilia in Rom sowie mit dem London Symphony Orchestra an das Barbican Centre London. Im Januar 2014 übernahm er die Tenorpartie der »Carmina Burana« mit dem NHK Symphony Orchestra in Tokio. 2015/16 interpretierte er u.a. die Hauptpartie des Ghandi in »Satyagraha« von Philip Glass am Oldenburgischen Staatstheater, wo er 2016/17 auch als Loge in »Das Rheingold« zu erleben war. Auch in der Spielzeit 2017/18 steht Timothy Oliver in einer Vielzahl der bereits genannten Partien auf der Bühne der Semperoper und ist zudem in den Neuproduktionen »Trouble in Tahiti« und »Die tote Stadt« zu erleben.