Kaitlyn Gilliland wurde an der Minnesota Dance Theatre & School und der School of American Ballet, wo sie 2004 mit dem Mae L. Wien Award for Outstanding Promise ausgezeichnet wurde, ausgebildet. Von 2006 bis 2011 tanzte sie im Corps de Ballet, als Solistin und Erste Solistin in Hauptrollen am New York City Ballet (NYCB). In der Spielzeit 2009/10 wurde sie mit dem Janice Levin Award des Ensembles ausgezeichnet. Nachdem sie 2011 das NYCB verlassen hatte, trat Gilliland als selbstständige Künstlerin mit verschiedenen in New York ansässigen Tanzcompagnien auf und schloss sich 2014 Twyla Tharps Tour zum 50. Tanz-Jubiläum an. Seitdem hat sie in zahlreichen Kreationen Tharps Hauptrollen kreiert und interpretiert, zuletzt in der mit dem Bessie Award prämierten Wiederaufnahme von »In The Upper Room« als Teil der Saison 2022/23 des New York City Center. Derzeit ist sie als Tharp-Repetitorin tätig. Zuvaor war Kaitlyn Gilliland Mitglied der Fakultät der School of American Ballet, stellvertretende Probenleiterin für Kinder am NYCB und Künstlerische Interimsleiterin des Minnesota Dance Theatre. A der Columbia University hat sie einen Bachelor of Arts in Psychologie mit »summa cum laude« absolviert von der und einen MBA von der Yale School of Management. (Stand: 2024)