Leonardo Caimi studierte Komposition und Klarinette am Konservatorium in Vibo Valentia sowie Gesang am Konservatorium in Messina und schloss sehr erfolgreich ein Studium der Philosophie an der Universität von Messina ab. Er ist Preisträger zahlreicher Gesangswettbewerbe, darunter u.a. die internationalen Wettbewerbe Toti dal Monte, Rocca delle Macìe, Marcello Viotti, As.Li.Co., Ferruccio Tagliavini und Voci Verdiane. Derzeit erobert sich Leonardo Caimi als einer der führenden lyrischen Tenöre seiner Generation die großen Opernbühnen wie das Teatro alla Scala di Milano, die Salzburger Festspiele, das Teatro Carlo Felice in Genua, das Puccini-Festival von Torre del Lago, das Teatro dell’Opera di Roma, das Teatro Regio di Torino, das Teatro Donizetti di Bergamo, das NCPA in Beijing, die Bühnen von Bari, Tours, Rennes, Graz, Triest, Busseto, Catania, das Michigan Opera Theatre of Detroit sowie diverse Theater in Japan und Korea. Dabei arbeitete er mit Dirigenten wie Riccardo Muti, Lorin Maazel, Gianluigi Gelmetti, Massimiliano Stefanelli, Eve Queler oder Roberto Rizzi Brignoli sowie Regisseuren wie Franco Zeffirelli, Robert Lepage, Stefano Vizioli und Maurizio Scaparro. Leonardo Caimi begann seine Karriere als Fenton (»Falstaff«) am Teatro Verdi di Busseto, am Teatro Petruzzelli di Bari und am Teatro dell’Opera di Roma in einer Inszenierung von Franco Zeffirelli, als Rinuccio (»Gianni Schicchi«) unter der Leitung von Gianluigi Gelmetti an der Accademia Chigiana di Siena, als Nemorino (»L’elisir d’amore«) am Teatro Massimo Bellini di Catania unter der Leitung von Roberto Rizzi Brignoli sowie als Alfredo (»La traviata«) am Teatro Donizetti di Bergamo. Einladungen führten ihn zu den Salzburger Festspielen als Valerio in der Wiederentdeckung von Domenico Cimarosas »Il ritorno di Don Calandrino« unter der Leitung von Riccardo Muti. Sein Debüt am Teatro alla Scala di Milano gab er in »Petite Messe solennelle«, in Budapest sang er zusammen mit dem Coro Filarmonico della Scala Mascagnis »Messa di Gloria«. Auf dem Konzertpodium ist Leonardo Caimi gerne gesehener Gast u.a. des Orchestra dei Pomeriggi Musicali am Teatro Dal Verme di Milano, am Teatro Regio di Torino mit der »Association of the Friends of José Carreras for the fight against Leukemia«, in Japan – wiederum zusammen mit Lorin Maazel – und dem Orchester der Fondazione A. Toscanini in der Yokohama Minato Mirai Hall und der Sapporo Concert Hall Kitara. Sein Repertoire umfasst außer den bereits genannten auch Partien wie Rodolfo (»La bohème«), Des Grieux (»Manon Lescaut«), Riccardo (»Un ballo in maschera«), Pinkerton (»Madama Butterfly«), Errico Settebellizze in »Napoli milionaria« von Nino Rota, Ruggero (»La rondine«), Fritz (»L’amico Fritz«), Maurizio di Sassonia (»Adriana Lecouvreur«), Don José (»Carmen«), die Titelpartie in »Don Carlo«, Mario Cavaradossi (»Tosca«) sowie Radames (»Aida«). Im März 2015 sang er in Lille und Paris an der Seite von Inva Mula und mit dem Orchestre National de Lille unter der Leitung von Jean-Claude Casadesus in der Kantate »Clovis et Clotilde« von Georges Bizet sowie konzertant Auszüge aus »Carmen«.