Der in Kapstadt geborene Coutertenor Christopher Ainslie nahm bereits früh Gesangsunterricht bei Sarita Stern an der Musikhochschule von Kapstadt. Daraufhin studierte er am Royal College of Music in London und sang ebenfalls in Meisterkursen bei Michael Chance, Peter Harvey, Ashley Stafford und Sarah Walker. Christopher Ainslie gewann bereits mehrere Preise, u.a. den Richard-Tauber-Wettbewerb als erster Coutertenor, 2011 den Gianni Bergamo Countertenor-Wettbewerb in der Schweiz und 2007 belegte er den 2. Platz beim Händel-Gesangswettbewerb. Zu seinem Repertoire gehört u.a. die Titelrolle in den Stück Rinaldo sowie in Händels Amadigi. Zudem gehören zu seinem Repertoire die Rollen Ottone in L’incoronazione di Poppea, David in Saul, Solomon in Solomon, Micah in Samson, Oberon in A Midsummer Night's Dream sowie Orfreo in Orpheus und Eurydike. In der Saison 2019/20 gibt er an der Semperoper sein Hausdebüt mit Prinz Go-Go in Le Grand Macabre.