Rolf Tomaszewski wurde in Deutzen bei Leipzig geboren. Er hatte zunächst privaten Gesangsunterricht bei Prof. Johannes Kemter und war danach als Chorsänger an kleineren Theatern engagiert. 1970 wurde er Solist in Wittenberg und sang von 1971 bis 1975 an den Landesbühnen Sachsen. Von 1975 bis 2005 war er an der Sächsischen Staatsoper als festes Ensemblemitglied engagiert und ist seitdem noch oft als Gast zu erleben. Wichtige seiner Partien waren König (»Ormindo«), Osmin (»Die Entführung aus dem Serail«), Komtur (»Don Giovanni«), Rocco (»Fidelio«), Kaspar und Eremit (»Der Freischütz«), Basilio (»Il barbiere di Siviglia«), Landgraf (»Tannhäuser«), König Heinrich (»Lohengrin«), König Marke (»Tristan und Isolde«), Pogner (»Die Meistersinger von Nürnberg«), Gremin (»Eugen Onegin«), die Titelpartie »Zar Saltan«, Colline (»La Bohème«), Ochs auf Lerchenau (»Der Rosenkavalier«), König Arkel (»Pelleas und Melisande«), Doktor (»Die Nase«), Leander (»Die Liebe zu drei Orangen«), Maurer (»Melusine«) und Bontemps in »Die Teufel von Loudun«.