In Bautzen geboren, sammelte die Sopranistin erste Bühnenerfahrungen am Deutsch-Sorbischen Volkstheater. Ab 1998 war sie für vier Jahre Mitglied des Opernchorstudios der Semperoper Dresden, wo sie an zahlreichen Opernproduktionen mitwirkte. An der Hochschule für Musik Carl Maria von Weber Dresden begann sie bei Christiane Hossfeld gleichzeitig ihr Gesangsstudium (Diplom) und absolvierte danach bis 2005 ein Aufbaustudium im Fach Operngesang . 2001 debütierte Jeannette Oswald als Sandrina in der Mozartoper »Die Gärtnerin aus Liebe«. Seit Dezember 2002 ist sie an der Staatsoperette Dresden engagiert und war hier seitdem in zahlreichen Rollen zu erleben, u.a. als Mi in »Das Land des Lächelns« (Lehár), Sand- und Taumännchen in »Hänsel und Gretel« (Humperdinck), Hope in »Anything Goes« (Porter), Rosemarie in »Die Herzogin von Chicago« (Kálmán), Isabella in »Boccaccio« (Suppé), Bronislawa in »Der Bettelstudent« (Millöcker), Stasi in »Die Csardasfürstin« (Kálmán), Mary in »Der Mann, der Sherlock Holmes war« (Schubring), Pepi in »Wiener Blut« (Strauss) und Paquette in »Candide« (Bernstein). Aktuelle Partien an der Staatsoperette Dresden sind Lisa in »Gräfin Mariza« (Kálmán), Frieda in »Pardon My English« (Gershwin), Klärchen in »Im Weißen Rössl« (Benatzky), Papagena in »Die Zauberflöte« (Mozart), Arsena im »Zigeunerbaron« (Strauss) und Wanda in »Die Großherzogin von Gerolstein« (Jacques Offenbach).